Snad nejneslavnější mafiánský hit v historii, masakr na svatého Valentýna z roku 1929 ukončil životy sedmi členů chicagské mafie z North Side. Masakr byl poslední událostí v boji mezi Al Caponem a Georgem „Bugs“ Moranem o kontrolu nad nelegálním trhem s alkoholem v Chicagu.
Několik mužů oblečených v policejních uniformách – údajně vyslaných Caponem – vstoupilo do Moranova ústředí v severním Chicagu a postavilo sedm Moranových mužů ke zdi. Poté na muže vystřelili nejméně 70 ran (možná až 160), přičemž šest z nich okamžitě zabili. Jedna oběť, Frank Gusenberg, přežila několik minut po střelbě. Gusenberg byl ještě naživu, když policie dorazila na místo, i když odmítl mluvit s úřady.
Capone nebyl s událostí nikdy přímo spojen, ale Moran, který z masakru unikl o pár minut, ho vždy vinil. Capone tvrdil, že byl v době střelby na Floridě.
