Ačkoli Freud zpočátku opustil svou nemajetnou kariéru ve vědě a stal se lékařem, aby si vydělal dost na to, aby uživil svou milovanou Marthu a jejich brzy šest dětí, nezabránilo mu to možná (pravděpodobně) mít poměr s Marthinou mladší sestrou Minnou Bernaysovou. Minna se přestěhovala do domu Freuda a Marthy po smrti jejího snoubence na počátku 90. let 19. století. V té době byli Carl Jung a Freud šílenci a Jung později tvrdil, že se mu Minna k aféře přiznala. Někteří učenci jdou dokonce tak daleko, že tvrdí, že Minna s Freudem otěhotněla, což vedlo k tajnému potratu. V roce 2006 byl objeven potenciální důkaz aféry ve formě starého hotelového registru ze švýcarského letoviska v roce 1898. Zdá se, že Freud a Minna se ubytovali v hotelu společně, registrovaní jako manželé; nepochybně tam byli kvůli lyžování a lehkému čtení.
Od raného věku až do své smrti ve věku 83 let byl Freud skrz naskrz cítit doutníkem – až do rozvoje rakoviny leukoplakie a až do chvíle, kdy mu prožrala čelist. Ačkoli měl několik diagnóz a operací, Freud nedokázal nekouřit. Freud prý vykouřil až 20 doutníků denně. Věřil, že závislosti jsou jen obyčejný zvyk a svou rakovinu tajil před svými přáteli a rodinou. Když však začal nosit protetickou pomůcku, která mu bránila v zhroucení čelisti, už ji nemohl skrývat.
Freud byl nucen opustit svou rakouskou vlast kvůli nacistickému režimu, takže antisemitismus byl přirozeně téma, o kterém často přemítal. Freud také vždy hledal podvědomé kořeny fóbií lidstva a odpověď častěji zahrnovala strach ze ztráty falu nebo strach z toho, že ho nikdy nebude mít. V poznámce pod čarou ke svému článku „Analýza fobie u pětiletého chlapce“ poznamenává, že věřil, že všeobecný strach z kastrace může být původem antisemitismu, protože židovské náboženství vyžadovalo obřadní obřízku.
V létě 1939 se Freudova rakovina úst stala nefunkční a jeho výzkum a psaní ubylo. Odmítl však také přestat kouřit a další operaci čelit nechtěl. S pomocí lékaře Maxe Schura a jeho dcery Anny podal Freud do svého systému tři smrtelné dávky morfia a 21. září 1939 upadl do smrtelného kómatu. Jeho srdce přestalo bít o dva dny později. Existují biografické nesrovnalosti ohledně toho, kdo kdy mu podával, jaké dávky morfia. V důsledku toho se někteří historici domnívají, že Freudova sebevražda byla provedena jeho vlastní rukou.
Freud nikdy nepatřil k těm, kteří by si nechali etiku postavit do cesty praxi. Vlastně svou vlastní dceru Annu léčil po většinu jejího života. Anna se sama stala průkopnicí v psychiatrické profesi, hlavně když studovala děti způsobem, který je dnes považován za neetický (otcovské otázky?). Freud je známý svou vírou, že každý čin je nevědomě sexuální, dokonce i kojení dítěte. Existuje nádherně pokrytecká anekdota, ve které Freud odrazoval jednoho z Anniných nápadníků, když jí bylo 18 let, tak prohlašoval, že je „stále vzdálena sexuálních tužeb“.
Stejně jako užívání kokainu bylo u něj důležité hromadění historických artefaktů, které patřily do muzeí, což bylo ve 30. letech minulého století přijatelné. Freud byl fascinován řecko-římskými artefakty a často převyšoval kurátory muzeí, aby si tyto poklady přinesl domů. Pacienti si vzpomínali, že se jejich sezení odehrávalo spíše v muzeu než v ordinaci lékaře, a sám Freud přirovnal své sbírání ke svým dalším závislostem, jako je kouření doutníků. Mnohé z artefaktů jsou stále v jeho londýnském domě, který je nyní Freudovým muzeem.
Dětství je jádrem mnoha Freudových teorií, takže byste nikdy nehádali, že měl pouze jednoho dětského pacienta. „Malý Hans“ byl pětiletý chlapec s fobií, kvůli které nemohl opustit dům – ve strachu, že ho kousne kůň. Tato ojedinělá studie se stala základem Freudova oidipského komplexu. Freud se domníval, že černá tlama na koních Hansovi připomíná knír jeho otce a klapky na jeho brýlích. Strach z koně byl pro něj proto symbolem sexuálního soupeření mezi Hansem a jeho otcem o Hansovu matku…přirozeně. Hans ve skutečnosti jednou viděl, jak se vyčerpaný kůň zhroutil a zemřel přímo před jeho očima, ale to vlastně není podstatné, že?
