Woodrow Wilson se zapsal do historie jako jeden z nejpozoruhodnějších a nejuznávanějších prezidentů USA. Vedl kampaň a vládl politice progresivní éry a jeho administrativa zaznamenala řadu důležitých legislativních vítězství. A co víc, vedl zemi první světovou válkou a byl prominentním hlasem během jednání, která se konala ve Versailles. Zejména chtěl zajistit, aby byl svět bezpečný pro demokracii, a z tohoto důvodu byl zvláštním bojovníkem za sebeurčení zemí. Bohužel jeho snahy přimět USA, aby se přihlásily do Společnosti národů, selhaly.
Tento konkrétní neúspěch by nebyl jediným místem na jeho následném odkazu. Wilson, skutečný syn amerického Jihu, byl ve svých názorech notoricky rasistický, což se často odráželo ve způsobech, jakými byla jeho politika realizována. Mimo jiné stál v čele segregačních snah v různých federálních úřadech, měl konfrontaci s významným afroamerickým vůdcem občanských práv a byl obecně nepřátelský vůči snahám prosazovat práva Afroameričanů.
